Tras ser despedido del Fenerbahçe por no clasificarse para la fase de liga de la Liga de Campeones de esta temporada, Mourinho marcó un regreso inmediato a la dirección técnica firmando con el Benfica, el club donde todo empezó para 'The Special One' en 2000. Mourinho permanecerá en el Benfica hasta junio de 2027, aunque se ha insertado una 'cláusula de rescisión' sorpresa en el contrato que permitirá a ambas partes separarse antes de la expiración del contrato.
Justo después de regresar al Benfica, Mourinho recibió mensajes de Pérez, el presidente de su antiguo club. "Me gustaría decir que el presidente Florentino me envió un mensaje diciendo, 'Estoy muy feliz de que hayas regresado a un club de tu calibre,' y escuchar esto del propio presidente del Real Madrid," reveló Mourinho.
Mourinho llegó al Bernabéu en 2010 después de llevar al Inter a un histórico triplete continental. En sus tres años como entrenador de Los Blancos, el portugués ganó tres títulos, incluyendo La Liga en 2011-12 y la Copa del Rey en 2010-11. En 2013, Pérez instó a Mourinho a prolongar su estancia en Madrid, pero el técnico de 62 años sintió que su tiempo había terminado. Ahora, Mourinho se enfrentará a los Merengues por primera vez en más de 12 años después de separarse de ellos, cuando el Benfica reciba al equipo de Xabi Alonso en el Estadio da Luz en la última jornada de la fase de grupos de la Liga de Campeones en enero.
El entrenador nacido en Setúbal sufrió su primera derrota con el Benfica el martes cuando un gol en propia puerta de Richard Rios fue suficiente para que su antiguo equipo, el Chelsea, consiguiera una victoria. Este fin de semana, sus tropas se enfrentarán al Porto, con quien Mourinho ganó la Liga de Campeones en 2004.