En 32e de finale de la Coupe d'Italie, l'AC Milan avec Alexis Saelemaekers titulaire, et remplacé à la 81e, Koni De Winter sur le banc de touche, a éliminé Bari, qui évolue en Serie B, 2-0. Rafael Leao a ouvert le score à l'approche du quart d'heure de jeu (14e, 1-0) avant de sortir blessé quelques minutes plus tard (18e). Christian Pulisic a rassuré les Milanias peu après le repos (48e). Le Suisse Ardon Jashari, l'ancien Brugeois, et Luka Modric, l'ancien du Real Madrid, sont montés au jeu à la 66e minute.
La deuxième journée au Portugal, a vu le champion en titre du Sporting avec Zeno Debast, titulaire, a corrigé Arouca 6-0. Trois joueurs ont réussi un doublé à cette occasion: Ricardo Mangas (20e et 50e), Luis Suarez (31e et 62e) et Francisco Trincao (45e et 76e). Le Sporting compte 6 points sur 6.