ギャラガーは3500万ポンドでトッテナム・ホットスパー・スタジアムに移籍した後、不安定な時期を過ごした。元チェルシーの彼はトーマス・フランク監督の下で加入したが、5試合しか出場しないままフランク監督は解任された。後任のイゴール・トゥドール監督も彼の出場を6試合に限定し、短期間で退任。その結果、ギャラガーは試合勘と自信を失った。
このゴールキーパーは、混乱の中で感じた孤立と疎外感を率直に語った。戦術転換前の「端役」という立場が精神的に与えた負担について、ギャラガーはスカイ・スポーツにこう語った。「ここ数か月、誰ともまともに話せなかった。僕にとってもチームにとっても本当に辛い時期だった。ただ、チームを助けるために自分の力を高めることだけに集中してきた。 自信は底をつき、前の監督は起用してくれず、ファンも評価してくれませんでした」と語った。
チューダー監督の短い任期下で強い疎外感を味わったものの、このMFは幻滅したホームサポーターの信頼を取り戻すため、精神面の強化に集中した。彼は「精神的にはうまく対処できた。戻ってファンに真の実力を見せられると分かっていた。これはまだ始まりに過ぎない。まだ発揮すべき力がたくさんあり、ファンとの絆をさらに深めたい」と語った。
デ・ゼルビ監督は就任以来、ギャラガーを全試合で先発起用し、絶大な信頼を寄せている。直近5試合では10番として起用し、負傷したマディソンとシモンズの穴を埋めた。アストン・ヴィラ戦で決勝点を奪ったギャラガーは、代表落選をきっかけに夏にリフレッシュし、再出発する。