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Uno degli otto match è Benfica-Chelsea, che per la quarta volta si giocherà in una gara ufficiale. Ma come sono andate le altre tre?
Benfica-Chelsea si è giocata tre volte se si tiene conto delle partite ufficiali, anche se la sfida meno recente è un'amichevole del 17 luglio 2005 vinta 1-0 dai Blues.
Il confronto diretto più importante è certamente quello datato 15 maggio 2013: si gioca la finale di Europa League, con sede ad Amsterdam. Il Chelsea, che si presentava a quella partita da campione d'Europa in carica avendo vinto la Champions nel 2011/2012, sfida un Benfica che torna in una finale europea a distanza di 33 anni (nel 1990 giocò e perse la finale di Champions contro il Milan).
Le reti arrivano tutte nella ripresa: al 60', Fernando Torres porta in vantaggio gli inglesi, ma l'1-0 dura appena otto minuti visto il pareggio su calcio di rigore di Cardozo. Alla fine, a deciderà la sfida sarà Ivanovic, che con un morbido colpo di testa firma il definitivo 2-1: il Chelsea alza dunque la sua prima Europa League.
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Nella stagione precedente, il Chelsea aveva già incontrato e battuto per due volte il Benfica nel doppio confronto della Champions League 2011/2012, quella del titolo conquistato dalla formazione allenata da Di Matteo. Dopo aver eliminato il Napoli agli ottavi di finale, i Blues se la vedono con i portoghesi che, invece, avevano rimontato lo Zenit San Pietroburgo.
L'andata del da Luz finisce 1-0 per gli inglesi, che si impongono grazie al gol al 75' di Kalou. Nel ritorno di Stamford Bridge, Lampard segna su calcio di rigore l'1-0 che indirizza ulteriormente il doppio confronto. I lusitani, inoltre, restano in dieci prima dell'intervallo per il rosso a Pereira.
La formazione portoghese spaventa i londinesi con il pareggio all'85' di Garcia, ma a chiudere definitivamente i conti nel recupero è Raul Meireles: 3-1 complessivo e qualificazione in semifinale per il Chelsea, che eliminerà il Barcellona per poi battere il Bayern nell'ultimo atto di Monaco e sollevare al cielo la sua prima Champions League.
In ordine cronologico e non in forma ufficiale, la prima sfida risale invece al 17 luglio 2005 in amichevole. Il Chelsea campione d'Inghilterra si prepara alla nuova stagione anche con la sfida ai portoghesi disputata proprio al da Luz, in casa del Benfica allenato da Ronald Koeman: in panchina per i Blues, invece, c'è José Mourinho.

Il match si decide al 43' con un autogol di Ricardo Rocha, poi la solita girandola di cambi che porterà lo Special One a sostituire sei uomini all'intervallo. Dentro, tra i vari, anche Carlo Cudicini al posto di Cech.
Benfica-Chelsea, match valido per gli ottavi di finale del Mondiale per Club FIFA 2025, si gioca sabato 28 giugno alle 22:00 (ora italiana) al Bank of America di Charlotte.
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