"Italians do it better" non è solo una citazione a Madonna del 1987, ma nei pressi di Stamford Bridge a Londra è una vera e propria garanzia di qualità. Il connubio tra il Chelsea FC ed il Belpaese è stato spesso decisamente positivo, e vincente, nel corso degli anni.
Tanti sono gli allenatori italiani che hanno scritto la storia sulla panchina dei Blues, ultimo dei quali Enzo Maresca che alla prima stagione ha vinto due trofei. Una UEFA Conference League, iniziata da squadra super favorita, terminata con la coppa alzata al cielo a Breslavia e una sorprendente Coppa del Mondo per club FIFA in cui i Blues non erano certamente tra le squadre più accreditate alla vittoria finale.
Nella storia del Chelsea sono stati ben sette gli allenatori italiani, che hanno portato nella bacheca del Chelsea la bellezza di undici titoli complessivi: Gianluca Vialli, Claudio Ranieri, Carlo Ancelotti, Roberto Di Matteo, Antonio Conte, Maurizio Sarri ed Enzo Maresca.
Il primo della lista, prima nell'inconsueta veste di giocatore-allenatore, poi da "semplice" tecnico in panchina, fu Gianluca Vialli che è anche l'italiano più vincente sulla panchina del Chelsea con ben 5 titoli: Coppa delle Coppe, Coppa di Lega e Supercoppa Europea nel 1998, Charity Shield e Coppa d'Inghilterra nel 2000.
Subito dopo Gianluca Vialli, sulla panchina dei Blues si è seduto per ben quattro stagioni Claudio Ranieri, che con una rosa abbastanza modesta a disposizione non riuscì a portare a casa nessun titolo, ma si guadagnò il soprannome di "The Tinkerman".
Dopo l'avventura di Ranieri, a cinque anni di distanza, è il turno di Carlo Ancelotti sulla panchina del club londinese. Alla prima stagione, Ancelotti portò a casa ben tre trofei domestici: Community Shield, Premier League e Coppa d'Inghilterra. Non riuscì poi a ripetersi nella stagione successiva, ma ha lasciato ottimi ricordi nei tifosi prima di lasciare il club.
L'uomo che ha scritto la pagina più importante della storia del Chelsea è italiano ed arrivò a stagione in corso per sostituire André Villas Boas: si tratta di Roberto Di Matteo. Il tecnico italiano, subentrato a marzo, è riuscito in solo due mesi sulla panchina dei Blues ad alzare il trofeo più prestigioso della storia del club: la UEFA Champions League.
Nel luglio del 2016 Antonio Conte arriva sulla panchina del Chelsea dopo un buon EURO 2016 affrontato sulla panchina dell'Italia. Il tecnico porta una nuova impronta tattica alla squadra, con un 3-4-3 che diventa iconico per i Blues. In una sola stagione, Conte trasforma una squadra da decimo posto in una schiacciasassi che domina la Premier League con 30 vittorie su 38 partite. L'anno successivo conquisterà una Coppa d'Inghilterra, prima di lasciare il club con la sensazione che si sarebbe potuto fare molto di più, con maggiore condivisione di intenti.
L'allenatore che sostituisce Conte è italiano a sua volta, si tratta di Maurizio Sarri, fresco di una cocente delusione sulla panchina del Napoli e un addio molto doloroso. Il tecnico toscano resta sulla panchina del Chelsea per una sola stagione, impreziosendola con la prestigiosa vittoria della UEFA Europa League vinta in finale nel derby londinese contro l'Arsenal. La sensazione di rammarico resta però, perchè Sarri lascia subito la panchina dei Blues per tornare in Italia, alla Juventus.
L'ultimo capitolo della storia d'amore tra il Chelsea FC e gli allenatori italiani è stato iniziato nell'estate del 2024 con il primo lieto fine già scritto al termine della prima stagione con Enzo Maresca in panchina. Discepolo di Pep Guardiola e reduce dalla promozione in Premier League con il Leicester City, l'ex centrocampista di Juventus e Siviglia dopo qualche mese di ambientamento è riuscito con il suo sistema a far esprimere al massimo l'infinito talento presente nella rosa dei Blues, centrando molti degli obiettivi stagionali.
Dopo qualche fisiologica difficoltà iniziale, il 2025 del Chelsea è stato di assoluto livello. In Premier League i Blues sono riusciti a completare la rimonta che li ha visti qualificarsi nuovamente per la Champions League, mentre a livello internazionale sono arrivati due successi consecutivi: prima in Conference League, battendo 4-1 il Betis in finale, poi alla Coppa del Mondo per Club, strapazzando 3-0 il Paris Saint-Germain nell'ultimo match al MetLife Stadium.