De Winter, schierato da titolare al posto dell'infortunato Gabbia, nettamente insufficiente: troppo spazio concesso a Hojlund nei due goal del Napoli.
È finita l'avventura del Milan nella Supercoppa Italiana: a Riyadh i rossoneri si sono arresi al Napoli nella prima semifinale, in attesa della seconda tra Bologna e Inter che determinerà l'altra finalista.
Prova incolore per i rossoneri, soprattutto in difesa dove si è visto il gap fisico tra De Winter e Hojlund: l'ex Genoa non è riuscito a contenere il danese, autore di un goal e un assist nel 2-0 in terra araba.
La partita di De Winter si è conclusa a metà ripresa, quando Allegri lo ha richiamato in panchina: nettamente al di sotto della sufficienza il voto come sostituto di Gabbia, alle prese con l'infortunio rimediato domenica contro il Sassuolo.
De Winter impiegato nel terzetto difensivo con Tomori e Pavlovic, al posto di Gabbia che ha alzato bandiera bianca: trauma in iperestensione del ginocchio e rientro previsto a fine mese.
Il belga ha agito da centrale, col compito di limitare al meglio le giocate della prima punta avversaria: quell'Hojlund che, purtroppo per De Winter e i tifosi rossoneri, ha avuto vita fin troppo semplice all'interno dell'area.
Il punteggio si è sbloccato al 39' grazie al tocco di Neres che, da pochi passi, ha portato in vantaggio il Napoli: buona parte del merito è stata però di Hojlund, decisivo con l'assist per il compagno.
L'ex Atalanta ha fatto a sportellate pur di difendere il pallone dalle grinfie di De Winter, incapace di evitare il passaggio indirizzato nell'area piccola: inutile il tocco coi guantoni di Maignan.
Difficoltà ancor più visibili nell'azione del raddoppio partenopeo, quando De Winter ha colpevolmente lasciato troppo spazio a Hojlund per girarsi e battezzare il palo più lontano alla sinistra di Maignan: grande giocata dell'attaccante, facilitata dalla passività del diretto marcatore.
Il match di De Winter si è concluso sei minuti dopo la rete del 2-0 azzurro: Allegri ha posto fine a una prova in costante affanno del belga, affidandosi alla freschezza di Athekame dalla panchina.
Per De Winter chiara bocciatura in un esame di estrema importanza, contro un avversario non banale e fastidioso da gestire come Hojlund, la cui notte saudita sarà certamente più tranquilla.
Il Milan ha investito 20 milioni per assicurarsi De Winter, a lungo anche nel mirino dei 'cugini' dell'Inter che alla fine hanno optato per una strategia diversa andando a rinforzare altri reparti.
Una cifra consistente, che stona col rendimento del classe 2002: appena sei gettoni da titolare in un totale di undici apparizioni tra campionato, Coppa Italia e, per ultima, Supercoppa.
Ad avere la meglio nella gerarchia difensiva è stato Gabbia, promosso a titolare prima dello stop di domenica che ha concesso una chance (non sfruttata) a un De Winter 'sbiadito' rispetto alla precedente esperienza ligure.