Quella tra il Chelsea e gli allenatori italiani è una relazione che ha decisamente cambiato la storia del club londinese.
Da Gianluca Vialli, vincitore della Coppa delle Coppe nel 1998, a Enzo Maresca, che ha alzato al cielo di New York la Coppa del Mondo per club FIFA 2025. In totale sono 7 gli allenatori che dall'Italia hanno sposato il progetto dei blues.
Il primo italiano a sedersi sulla panchina del Chelsea, prima come player-coach, poi come manager soltanto, è stato Gianluca Vialli, approdato a Londra nel 1998.
Fino al 2000, Vialli vince ben 5 titoli, risultando ancora oggi l'allenatore italiano più vincente della storia dei blues: Coppa delle Coppe, Coppa di Lega e Supercoppa Europea nel 1998, Charity Shield e Coppa d'Inghilterra nel 2000.
Claudio Ranieri è subentrato, successivamente, a Gianluca Vialli, allenando il Chelsea per 4 stagioni. Nessun titolo per l'ormai ex allenatore, ma quella a Londra è stata un'avventura importante, sia per il manager che per il club.
Destino differente, invece, per Carlo Ancelotti che è riuscito a conquistare 3 trofei nel suo trascorso al Chelsea: Community Shield, Premier League e Coppa d'Inghilterra nella prima stagione in panchina.
Getty
Nel 2012, a scrivere una delle pagine più belle della storia del Chelsea è stato Roberto Di Matteo. Subentrato a Villas Boas a marzo, il mister italiano è riuscito a creare l'atmosfera giusta nello spogliatoio dei blues per arrivare alla vittoria della UEFA Champions League nella finale di Monaco contro il Bayern.
Antonio Conte è arrivato sulla panchina del Chelsea nel 2016, vincendo subito la Premier League nel primo anno da manager dei blues. Così come successo a Napoli nell'ultima stagione di Serie A, l'allenatore è riuscito a recuperare entusiasmo e risorse, portando il Chelsea alla vittoria del campionato dopo una stagione complicata in precedenza.
Nella stagione successiva, Conte è riuscito a guidare la squadra anche alla vittoria della Coppa d'Inghilterra.
Maurizio Sarri, poi, è riuscito a portare a Londra un altro trofeo europeo, la UEFA Europa League.
Getty
La prima Coppa del Mondo FIFA l'ha vinta il Chelsea di Enzo Maresca. Ultimo allenatore italiano, per ora, dei blues, che prima del Mondiale avevano già vinto la UEFA Conference League.
Un percorso straordinario dell'allievo di Pep Guardiola che ha trascinato il club inglese a due vittorie storiche in questa stagione.
| Allenatore | Titolo | Stagione |
| Gianluca Vialli | Coppa di Lega inglese | 1997/1998 |
| Gianluca Vialli | Coppa delle Coppe | 1997/1998 |
| Gianluca Vialli | Supercoppa UEFA | 1998 |
| Gianluca Vialli | Coppa d'Inghilterra | 1999/2000 |
| Gianluca Vialli | Community Shield | 2000 |
| Carlo Ancelotti | Community Shield | 2009 |
| Carlo Ancelotti | Campionato inglese | 2009/2010 |
| Carlo Ancelotti | Coppa d'Inghilterra | 2009/2010 |
| Roberto Di Matteo | Coppa d'Inghilterra | 2011/2012 |
| Roberto Di Matteo | UEFA Champions League | 2011/2012 |
| Antonio Conte | Campionato inglese | 2016/2017 |
| Antonio Conte | Coppa d'Inghilterra | 2017/2018 |
| Maurizio Sarri | UEFA Europa Leaue | 2018/2019 |
| Enzo Maresca | UEFA Conference League | 2025/2025 |
| Enzo Maresca | Coppa del Mondo per Club FIFA | 2025 |